3339-73-9 3-ಫ್ತಾಲಿಮಿಡೋಪ್ರೊಪಿಯೋನಿಕ್ ಆಮ್ಲ

1.1;2.1 1. ಥಾಲಿಕ್ ಅನ್‌ಹೈಡ್ರೈಡ್ ಅಲನೈನ್‌ನ ಸಂಶ್ಲೇಷಣೆ: 1000mL ತ್ರೀ-ನೆಕ್ಡ್ ಫ್ಲಾಸ್ಕ್‌ಗೆ 100g (1.12mol) ಅಲನೈನ್ ಸೇರಿಸಿ, 170g (1.15mol) ಥಾಲಿಕ್ ಅನ್‌ಹೈಡ್ರೈಡ್, 5g ಟ್ರೈಎಥೈಲಮೈನ್ ಮತ್ತು 650mL ಟೋಲ್ಯೂನ್ ರಿಯಾಕ್ಷನ್‌ಗೆ ಬಿಸಿಮಾಡಿದ ಟೊಲ್ಯೂನ್‌ನ ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯೆಯನ್ನು ಪ್ರತ್ಯೇಕಿಸಿ ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯೆಯ ಸಮಯದಲ್ಲಿ, ಯಾವುದೇ ನೀರಿನ ಹನಿಗಳು ತನಕ ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯೆಯನ್ನು ನಡೆಸಲಾಯಿತು, ತಾಪಮಾನವನ್ನು 20 ° C ಗೆ ಇಳಿಸಲಾಗುತ್ತದೆ, ತಾಪಮಾನವನ್ನು 2 ಗಂಟೆಗಳ ಕಾಲ ಇರಿಸಲಾಗುತ್ತದೆ, ಹೀರಿಕೊಳ್ಳುವ ಶೋಧನೆ, ಫಿಲ್ಟರ್ ಕೇಕ್ ಬೇಕಿಂಗ್ 240.2 ಗ್ರಾಂ ಥಾಲಿಕ್ ಅನ್ಹೈಡ್ರೈಡ್ ಅಲನೈನ್, HPLC ಶುದ್ಧತೆ 99.1%, ಇಳುವರಿ 97.7%.
I-16.1 3-(l,3-dioxo-2,3-dihydro-lH-isoindol-2-yl) ಪ್ರೊಪನೊಯಿಕ್ ಆಮ್ಲದ ಸಂಶ್ಲೇಷಣೆ 3-L 4-ಕುತ್ತಿಗೆಯ ಸುತ್ತಿನ-ಕೆಳಭಾಗದ ಫ್ಲಾಸ್ಕ್ ಅನ್ನು ಶುದ್ಧೀಕರಿಸಿದ ಮತ್ತು ಜಡ ವಾತಾವರಣದೊಂದಿಗೆ ನಿರ್ವಹಿಸಲಾಗುತ್ತದೆ ಸಾರಜನಕವನ್ನು 3-ಅಮಿನೊಪ್ರೊಪಾನೊಯಿಕ್ ಆಮ್ಲದ (20 ಗ್ರಾಂ, 224.48 ಎಂಎಂಒಎಲ್, 1.00 ಸಮಾನ) ಮತ್ತು 1,3- ಡೈಹೈಡ್ರೊ-2-ಬೆಂಜೊಫ್ಯೂರಾನ್-ಎಲ್, 3-ಡಯೋನ್ (33.28 ಗ್ರಾಂ, 224.69 ಎಂಎಂಒಎಲ್, 1.00 ಎಸಿಟಿಕ್ ಆಮ್ಲ) ದ್ರಾವಣವನ್ನು ಇರಿಸಲಾಯಿತು. (1,200 ಮಿಲಿ).ಇದರ ನಂತರ 0 °C ನಲ್ಲಿ ಹಲವಾರು ಬ್ಯಾಚ್‌ಗಳಲ್ಲಿ ಪೊಟ್ಯಾಸಿಯಮ್ ಅಸಿಟೇಟ್ (66.0 g, 672.49 mmol, 3.00 equiv) ಸೇರಿಸಲಾಯಿತು.ಪರಿಣಾಮವಾಗಿ ಪರಿಹಾರವನ್ನು ತೈಲ ಸ್ನಾನದಲ್ಲಿ 80 ° C ನಲ್ಲಿ 3 ಗಂಟೆಗಳ ಕಾಲ ಬೆರೆಸಲಾಗುತ್ತದೆ.ಪರಿಣಾಮವಾಗಿ ಮಿಶ್ರಣವನ್ನು ನಿರ್ವಾತದ ಅಡಿಯಲ್ಲಿ ಕೇಂದ್ರೀಕರಿಸಲಾಗಿದೆ.ನಂತರ 150 ಮಿಲಿ ನೀರನ್ನು ಸೇರಿಸುವ ಮೂಲಕ ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯೆಯನ್ನು ತಣಿಸಲಾಯಿತು.ಘನವಸ್ತುಗಳನ್ನು ಶೋಧನೆಯ ಮೂಲಕ ಸಂಗ್ರಹಿಸಲಾಗಿದೆ.ಇದರ ಪರಿಣಾಮವಾಗಿ 3-(l ,3-dioxo-2,3- dihydro-lH-isoindol-2-yl) ಪ್ರೊಪನೊಯಿಕ್ ಆಮ್ಲದ 40 ಗ್ರಾಂ (81%) ಬಿಳಿ ಘನವಸ್ತುವಾಗಿದೆ.ಆರ್/.0.15 (ಈಥೈಲ್ ಅಸಿಟೇಟ್: ಪೆಟ್ರೋಲಿಯಂ ಈಥರ್ = 1 : 1)
β-ಅಲನೈನ್ (5.0 ಗ್ರಾಂ, 0.056 ಮೋಲ್), ಥಾಲಿಕ್ ಅನ್‌ಹೈಡ್ರೈಡ್ (8.7 ಗ್ರಾಂ, 0.059 ಮೋಲ್), ಮತ್ತು ಡಿಎಂಎಫ್ (20 ಎಂಎಲ್) ಮಿಶ್ರಣವನ್ನು 3 ಗಂಟೆಗಳ ಕಾಲ ಸ್ಫೂರ್ತಿದಾಯಕ ಅಡಿಯಲ್ಲಿ ರಿಫ್ಲಕ್ಸ್ ಮಾಡಲಾಗಿದೆ.ಪರಿಣಾಮವಾಗಿ ಮಿಶ್ರಣವನ್ನು ಕೋಣೆಯ ಉಷ್ಣಾಂಶಕ್ಕೆ ತಂಪಾಗಿಸಲಾಗುತ್ತದೆ, ಐಸ್-ವಾಟರ್ (~ 100 mL) ಗೆ ಸುರಿಯಲಾಗುತ್ತದೆ ಮತ್ತು ನಂತರ ಹೀರಿಕೊಳ್ಳುವ ಮೂಲಕ ಫಿಲ್ಟರ್ ಮಾಡಲಾಗುತ್ತದೆ.ಫಿಲ್ಟರ್ ಕೇಕ್ ಅನ್ನು ಅನುಕ್ರಮವಾಗಿ ನೀರಿನಿಂದ (15 mL × 3), ಆಲ್ಕೋಹಾಲ್ (3 mL × 3), ಮತ್ತು ಈಥರ್ (10 mL × 2) ನಿಂದ ತೊಳೆಯಲಾಗುತ್ತದೆ ಮತ್ತು ನಂತರ 2e (9.9 g, 80%) ಅನ್ನು ಬಿಳಿಯಾಗಿ ನೀಡಲು ನಿರ್ವಾತದಲ್ಲಿ ಒಣಗಿಸಲಾಗುತ್ತದೆ. ಘನ.
137.6 ಹಂತ 6: isobenzofuran-l,3-dione (20 g, 135 mmol) ಮತ್ತು 3-aminopropanoic ಆಮ್ಲ (12 g, 135 mmol) ಮಿಶ್ರಣವನ್ನು 6 ಗಂಟೆಗಳ ಕಾಲ 170 ° C ನಲ್ಲಿ ಬೆರೆಸಿ.ಚಿತ್ರ 2 ನೋಡಿ. ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯೆ ಪೂರ್ಣಗೊಂಡ ನಂತರ, ಮಿಶ್ರಣವನ್ನು ನೀರಿನಿಂದ ದುರ್ಬಲಗೊಳಿಸಲಾಗುತ್ತದೆ ಮತ್ತು DCM (100 mL x 3) ನೊಂದಿಗೆ ಹೊರತೆಗೆಯಲಾಗುತ್ತದೆ.ಸಂಯೋಜಿತ ಸಾವಯವ ಪದರಗಳನ್ನು ಜಲರಹಿತ ಸೋಡಿಯಂ ಸಲ್ಫೇಟ್‌ನ ಮೇಲೆ ಒಣಗಿಸಿ, ಫಿಲ್ಟರ್ ಮಾಡಿ ಮತ್ತು ಕಡಿಮೆ ಒತ್ತಡದಲ್ಲಿ ಕೇಂದ್ರೀಕರಿಸಿ 3-(l,3-dioxoisoindolin-2-yl)propanoic acid 137g (20 g, 69%) ಅನ್ನು ಬಿಳಿ ಘನವಾಗಿ ನೀಡಲಾಯಿತು.
3-ಫ್ತಾಲಿಮಿಡೋಪ್ರೊಪಾನೊಯಿಕ್ ಆಮ್ಲ (4) ಥಾಲಿಕ್ ಅನ್‌ಹೈಡ್ರೈಡ್ (0.32 ಗ್ರಾಂ, 2.2 ಎಂಎಂಒಎಲ್) ಮತ್ತು ಬಿ-ಅಲನೈನ್ (0.19 ಗ್ರಾಂ, 2.2 ಎಂಎಂಒಎಲ್) ಮಿಶ್ರಣವನ್ನು ತೆರೆದ ಫ್ಲಾಸ್ಕ್‌ನಲ್ಲಿ 2 ಗಂಟೆಗಳ ಕಾಲ 150˚C ಗೆ ಬಿಸಿಮಾಡಲಾಗುತ್ತದೆ.ಆರ್ಟಿಗೆ ತಂಪಾಗಿಸಿದ ನಂತರ, H2O (5 mL) ಅನ್ನು ಸೇರಿಸಲಾಯಿತು ಮತ್ತು ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯೆ ಮಿಶ್ರಣವನ್ನು CH2Cl2 (2 X 20 mL) ನಲ್ಲಿ ಹೊರತೆಗೆಯಲಾಯಿತು.ಸಾವಯವ ಪದರವನ್ನು Na2SO4 ಮೇಲೆ ಒಣಗಿಸಿ, 62% ಇಳುವರಿಯಲ್ಲಿ ಬಿಳಿ ಘನವನ್ನು (0.3 ಗ್ರಾಂ) ನೀಡಲು ಫಿಲ್ಟರ್ ಮಾಡಿ ಮತ್ತು ಕೇಂದ್ರೀಕರಿಸಲಾಗಿದೆ;IR (KBr) 1711, 2954 cm-1;mp 140-141˚C.ಮತ್ತಷ್ಟು ಶುದ್ಧೀಕರಣವಿಲ್ಲದೆ ಉತ್ಪನ್ನವನ್ನು ಮುಂದಿನ ಹಂತದಲ್ಲಿ ಬಳಸಲಾಗಿದೆ.