52558-24-4 (S)-3-(ಟೆರ್ಟ್-ಬ್ಯುಟಿಲೋಕ್ಸಿಕಾರ್ಬೊನಿಲಾಮಿನೊ)-2-ಹೈಡ್ರಾಕ್ಸಿಪ್ರೊಪಿಯೋನಿಕ್ ಆಮ್ಲ

(S) -ಐಸೊಸೆರಿನ್ 15a (21 ಗ್ರಾಂ, 0.20 mol) ಅನ್ನು ಟೆಟ್ರಾಹೈಡ್ರೊಫ್ಯೂರಾನ್ (100 mL) ನಲ್ಲಿ ಕರಗಿಸಲಾಗುತ್ತದೆ ಮತ್ತು 10% ಜಲೀಯ ಸೋಡಿಯಂ ಹೈಡ್ರಾಕ್ಸೈಡ್ ದ್ರಾವಣ (100 mL), ಡೈ-ಟೆರ್ಟ್-ಬ್ಯುಟೈಲ್ ಡೈಕಾರ್ಬೊನೇಟ್ (50 mL, mol) 0.22 ರ ಮಿಶ್ರ ದ್ರಾವಕ ಡ್ರಾಪ್‌ವೈಸ್‌ನಲ್ಲಿ ಸೇರಿಸಲಾಗಿದೆ. ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯೆಯನ್ನು ಕೋಣೆಯ ಉಷ್ಣಾಂಶದಲ್ಲಿ 9 ಗಂಟೆಗಳ ಕಾಲ ನಡೆಸಲಾಯಿತು. ಜಲೀಯ ಹಂತವನ್ನು 4 mol/L ಹೈಡ್ರೋಕ್ಲೋರಿಕ್ ಆಮ್ಲದೊಂದಿಗೆ pH 2 ಗೆ ಹೊಂದಿಸಲಾಗಿದೆ ಮತ್ತು ಡೈಕ್ಲೋರೋಮೀಥೇನ್/ಮೆಥನಾಲ್ (v/v = 5/1, 50 mL × 3) ನೊಂದಿಗೆ ಹೊರತೆಗೆಯಲಾಗುತ್ತದೆ ) ಮತ್ತು ಜಲರಹಿತ ಸೋಡಿಯಂ ಸಲ್ಫೇಟ್ ಮೇಲೆ ಒಣಗಿಸಿ. ಹೀರಿಕೊಳ್ಳುವ ಮೂಲಕ ಫಿಲ್ಟರ್ ಮಾಡಿ, ಕಡಿಮೆ ಒತ್ತಡದಲ್ಲಿ ಕೇಂದ್ರೀಕರಿಸಿ, ಶೀರ್ಷಿಕೆ ಸಂಯುಕ್ತ 15b ಅನ್ನು ಬಣ್ಣರಹಿತ ಎಣ್ಣೆಯಾಗಿ ಪಡೆಯಲಾಗಿದೆ (35 ಗ್ರಾಂ, ಇಳುವರಿ: 85 ಪ್ರತಿಶತ).
ಡೈಆಕ್ಸೇನ್‌ನಲ್ಲಿ S-ಐಸೊಸೆರಿನ್ (4.0 ಗ್ರಾಂ, 0.038 mol) ನ ಸ್ಫೂರ್ತಿದಾಯಕ ದ್ರಾವಣಕ್ಕೆ: 0 ° C ನಲ್ಲಿ H2O (100 mL, 1: 1 v/v) ಅನ್ನು N-ಮೀಥೈಲ್‌ಮಾರ್ಫೋಲಿನ್ (4.77 mL, 0.043 mol), ನಂತರ BoC2O ಸೇರಿಸಲಾಯಿತು. (11.28 mL, 0.049 mol) ಮತ್ತು ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯೆಯು ಕೋಣೆಯ ಉಷ್ಣಾಂಶಕ್ಕೆ ಕ್ರಮೇಣ ಬೆಚ್ಚಗಾಗುವುದರೊಂದಿಗೆ ರಾತ್ರಿಯಿಡೀ ಕಲಕಲಾಯಿತು.ನಂತರ ಗ್ಲೈಸಿನ್ (1.0 ಗ್ರಾಂ, 0.013 ಮೋಲ್) ​​ಅನ್ನು ಸೇರಿಸಲಾಯಿತು ಮತ್ತು ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯೆಯನ್ನು 20 ನಿಮಿಷಗಳ ಕಾಲ ಕಲಕಿ ಮಾಡಲಾಯಿತು.ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯೆಯನ್ನು O0C ಗೆ ತಣ್ಣಗಾಗಿಸಲಾಯಿತು ಮತ್ತು aq.NaHCO3 (75 mL) ಅನ್ನು ಸೇರಿಸಲಾಗಿದೆ.ಜಲೀಯ ಪದರವನ್ನು ಈಥೈಲ್ ಅಸಿಟೇಟ್ (2 x 60 mL) ನೊಂದಿಗೆ ತೊಳೆದು ನಂತರ NaHSO4 ನೊಂದಿಗೆ pH 1 ಗೆ ಆಮ್ಲೀಕರಣಗೊಳಿಸಲಾಯಿತು.ಈ ದ್ರಾವಣವನ್ನು ನಂತರ ಈಥೈಲ್ ಅಸಿಟೇಟ್ (3 x 70 mL) ನೊಂದಿಗೆ ಹೊರತೆಗೆಯಲಾಯಿತು ಮತ್ತು ಈ ಸಂಯೋಜಿತ ಸಾವಯವ ಪದರಗಳನ್ನು Na2SO4 ಮೇಲೆ ಒಣಗಿಸಿ, ಫಿಲ್ಟರ್ ಮಾಡಿ ಮತ್ತು ಬಯಸಿದ N-Boc-3-ammo-2(S)-hydroxy-propanoic ಆಮ್ಲವನ್ನು ನೀಡಲು ಶುಷ್ಕತೆಗೆ ಕೇಂದ್ರೀಕರಿಸಲಾಯಿತು. (6.30 g, 0.031 mmol, 81.5 ಶೇಕಡಾ ಇಳುವರಿ): 1H NMR (400 MHz, CDC13) δ 7.45 (bs, 1 H), 5.28 (bs, 1 H), 4.26 (m, 1 H), 3.40-3.62 (m , 2 H), 2.09 (s, 1 H), 1.42 (s, 9 H);13C NMR (IOO MHz, CDC13) δ 174.72, 158.17, 82, 71.85, 44.28, 28.45.
N-Boc-3-ಅಮಿನೋ-2(S)-ಹೈಡ್ರಾಕ್ಸಿ-ಪ್ರೊಪಿಯೋನಿಕ್ ಆಮ್ಲ;ಡಯಾಕ್ಸೇನ್‌ನಲ್ಲಿ S-ಐಸೊಸೆರಿನ್ (4.0 ಗ್ರಾಂ, 0.038 mol) ನ ಸ್ಫೂರ್ತಿದಾಯಕ ದ್ರಾವಣಕ್ಕೆ: 0 ° C ನಲ್ಲಿ H2O (100 mL, 1:1 v/v) ಅನ್ನು N-ಮೀಥೈಲ್‌ಮಾರ್ಫೋಲಿನ್ (4.77 mL, 0.043 mol), ನಂತರ BoC2O ಸೇರಿಸಲಾಯಿತು. (11.28 mL, 0.049 mol) ಮತ್ತು ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯೆಯು ಕೋಣೆಯ ಉಷ್ಣಾಂಶಕ್ಕೆ ಕ್ರಮೇಣ ಬೆಚ್ಚಗಾಗುವುದರೊಂದಿಗೆ ರಾತ್ರಿಯಿಡೀ ಕಲಕಲಾಯಿತು.ನಂತರ ಗ್ಲೈಸಿನ್ (1.0 ಗ್ರಾಂ, 0.013 ಮೋಲ್) ​​ಅನ್ನು ಸೇರಿಸಲಾಯಿತು ಮತ್ತು ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯೆಯನ್ನು 20 ನಿಮಿಷಗಳ ಕಾಲ ಕಲಕಿ ಮಾಡಲಾಯಿತು.ಪ್ರತಿಕ್ರಿಯೆಯು 0 ° C ಗೆ ತಂಪಾಗುತ್ತದೆ ಮತ್ತು aq.NaHCO3 (75 mL) ಅನ್ನು ಸೇರಿಸಲಾಗಿದೆ.ಜಲೀಯ ಪದರವನ್ನು ಈಥೈಲ್ ಅಸಿಟೇಟ್ (2 x 60 mL) ನೊಂದಿಗೆ ತೊಳೆದು ನಂತರ NaHSO4 ನೊಂದಿಗೆ pH 1 ಗೆ ಆಮ್ಲೀಕರಣಗೊಳಿಸಲಾಯಿತು.ಈ ದ್ರಾವಣವನ್ನು ನಂತರ ಈಥೈಲ್ ಅಸಿಟೇಟ್ (3 x 70 mL) ನೊಂದಿಗೆ ಹೊರತೆಗೆಯಲಾಯಿತು ಮತ್ತು ಈ ಸಂಯೋಜಿತ ಸಾವಯವ ಪದರಗಳನ್ನು Na2SO4 ಮೇಲೆ ಒಣಗಿಸಿ, ಫಿಲ್ಟರ್ ಮಾಡಿ ಮತ್ತು ಬಯಸಿದ N-Boc-3-amino-2(5)-hydroxy-propanoic ಆಮ್ಲವನ್ನು ನೀಡಲು ಶುಷ್ಕತೆಗೆ ಕೇಂದ್ರೀಕರಿಸಲಾಯಿತು. (6.30 g, 0.031 mmol, 81.5 ಶೇಕಡಾ ಇಳುವರಿ): 1H NMR (400 MHz, CDC13) δ 7.45 (bs, 1 H), 5.28 (bs, 1 H), 4.26 (m, 1 H), 3.40-3.62 (m , 2 H), 2.09 (s, 1 H), 1.42 (s, 9 H);13C NMR (100 MHz, CDC13) δ 174.72, 158.17, 82, 71.85, 44.28, 28.45.